【解读】有机合成大胜利!诺贝尔化学奖终于颁给了化学家
2021-10-06
WLA上海中心
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2021年诺贝尔化学奖刚刚揭晓!因在“不对称有机催化发展”领域做出的贡献,德国科学家本亚明·利斯特(Benjamin List)和美国科学家戴维·麦克米伦(David W.C. MacMillan)共享了这一荣誉。

图 | Nobel Prize

01 他们发展了第三种催化剂

催化剂是合成化学家的基本工具。长期以来,化学家认为只有金属和酶可以用作催化剂。利斯特和麦克米伦提出和发展了第三种催化剂:有机催化剂。它被称为不对称有机催化,建立在小有机分子上。

有机催化剂有一个稳定的碳原子骨架,更活泼的化学基团可以附着在上面。这些通常含有常见元素,如氧、氮、硫或磷。这意味着这些催化剂既环保又生产成本低廉。

1.1万人同时在线围观了诺奖颁奖直播 | 图源:诺奖直播

有机催化剂应用的迅速扩展,主要是由于它们能够驱动不对称催化。在构建分子时,经常会出现可以形成两种不同镜像分子的情况。就像我们的手一样,它们是彼此的镜像,被称为手性,也就是不对称性。化学家通常只需要其中一种分子,尤其是在生产药品时。因此,不对称有机催化才如此重要。

02 打开化学家的思考新模式

中科院院士、中科院上海有机化学研究所学术委员会主任马大为在接受WLF采访时介绍,两位获奖科学家的研究非常前沿,通过不对称有机催化的方式,将化石能源中的无机物,合成出天然产物。这种方法在许多领域,例如小分子药物合成方面,有广泛的应用前景。

华东师范大学化学与分子工程学院教授、WLF青科委员会委员姜雪峰在接受WLF采访时,称这是“有机合成的大胜利”:“(获得诺贝尔奖)令我们整个有机合成界都非常地激动,这个是大家盼望了很多年,一个实至名归的奖了。”

图片利斯特催化体系图解 | 图源:Nobel Prize

姜雪峰介绍说,两位科学家获得诺奖,最重要的是打开了不对成合成催化的思维:“不光可以用金属和配体的搭配去建立立体专一结构的分子,也可以用生命体里产生的一些有机小分子来建立立体分子,也就是说用分子来导引催化做分子。这样一来,化学家就有另外一种思考模式。”

姜雪峰进一步解释说,利斯特和巴巴斯(Carlos F. Barbas III,已故化学家)首先发现了有机小分子脯氨酸能用作催化剂。科学家早就清楚酶可以用作催化剂,但是酶太大了,真正起作用的可能只是一小部分,这一模型是否可以简化?

“利斯特就在研究:酶里面到底哪一部分起作用,最终找到了脯氨酸。他发现这个氨基酸中的氨可以和羰基类的结构缩合形成亚胺烯胺活性中间体,在旁边手性羧酸的诱导下,形成各种化学键的时候,会非常高选择性地建立起手性,也就是不对称性。那就打开了一扇窗,告诉人们做很多化学转换的时候,不光可以用金属催化反应,还可以用有机体里面的有机小分子进行催化反应。”姜雪峰介绍说。

麦克米伦催化体系图解 | 图源:Nobel Prize

麦克米伦也建立了他自己的麦克米伦催化体系,同样是通过氨基酸的衍生建立起了手性胺。他们是这个领域里的早期开拓性人物,奠定了用有机小分子去催化建立手性的理念,并且实现多种不同的化学转换的方式,包括麦克米伦现在的光催化单电子转移组合催化和利斯特的手性膦酸催化。

姜雪峰介绍说,手性之所以如此重要,是因为不同手性的分子会拥有截然不同的性质。例如味精的主要成分谷氨酸钠是鲜味的,但如果氨基的手性反转之后,就从原来的鲜味变成苦味,这也是我们汤煮久了发苦的原因。两位科学家的研究,可以根据需求决定分子的手性,因此应用范围非常广泛。药物、食品,包括有机光电材料都有广泛应用。

附:科学家介绍

本亚明·利斯特 Benjamin Liste

1968年生于德国法兰克福,1997年在歌德大学获博士学位,现任德国马克思·普朗克学会煤炭研究所所长。

戴维·麦克米伦 David W.C. MacMillan

1968年出生于英国贝尔希尔,1996年在美国加利福尼亚大学获博士学位,现任美国普林斯顿大学化学系教授。

撰稿  羽   华
排版  开   心
责任编辑  小   文

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